Con $365 y los pasajes patrocinados por Copetran, el ciclista Alonso Navas corrió en 1951 la primera Vuelta a Colombia en bicicleta. Fueron 1.233 kilómetros en los que participaron 35 pedalistas y Navas finalizó en la posición 16.
Ocho años después de inaugurada la vuelta, el triunfo finalmente llegó a tierra santandereana con Severo Hernández Tarazona, ‘El Verraco’, quien se coronó campeón al ganarle a Martín Emilio ‘Cochise’ Rodríguez. Severo Hernández fue a los Olímpicos de México y a los mundiales de Uruguay.
Para la década de los 70 el ciclismo en Santander entró a su mejor época, ya que en el 73 Santander fue campeón en los 100 kilómetros por equipos durante los Juegos Nacionales que tuvieron lugar en Bucaramanga.
En el 79, Alfonso Flórez Ortiz fue el primer santandereano en ganar la Vuelta a Colombia; también ganó la vuelta a Chile. Finalmente, se coronó campeón del Tour de L’Avenir en Francia, el máximo triunfo de un colombiano en el ciclismo de élite en el mundo, hasta ese momento. Flórez volvió al país y ganó la versión número 83 de Vuelta a Colombia e integró, ese mismo año, el primer equipo nacional en correr el Tour de Francia.
Con esos éxitos en el exterior emergieron también Carlos Emiro Gutiérrez, Gerardo Moncada y Abelardo Rondón, este último considerado en su momento como uno de los mejores gregarios del mundo. También fue el primer colombiano en subirse con su equipo a un podio en el Tour de Francia.
Hernán Buenahora es el ciclista colombiano que más grandes vueltas ha corrido, y Víctor Hugo Peña es el primer ciclista colombiano en portar la camiseta amarilla como líder del Tour de Francia.
Las décadas de los 80 y los 90 también fueron muy buenas para el deporte local con figuras como Hernán Buenahora, Hernán Antolínez, Federico Muñoz, Fredy Moncada y Jaime Mora.
La nueva generación, que corre sin patrocinios ni apoyo, por lo menos no en Santander, también está haciendo historia tanto en representación masculina como femenina con Sergio Andrés Martínez Rueda, María Cristina Plata y Ana Cristina Sanabria.
María Cristina en 2018 fue campeona de la Vuelta a Colombia y tercera en el Campeonato Panamericano contrarreloj. Ganó medalla de oro en los Juegos Suramericanos en contrarreloj y ruta. Ocupó el segundo puesto en la contrarreloj de los Juegos Centroamericanos y fue campeona nacional contrarreloj. Incluso es catalogada hoy como la mejor corredora de Latinoamérica.
20 pedalistas de Santander participaron en los Campeonatos Nacionales de Ruta este año. Sin embargo, solo 15 corrieron por la camiseta del Departamento.
Ana Cristina Sanabria es otra de las deportistas más destacadas de los últimos años. Ella participó en Río 2014; en dos panamericanos y ha sido triple ganadora del Tour Femenino Colombiano. Martha Bayona, igualmente, está haciendo historia y se colgó oro en ciclismo de pista en los Panamericanos de Lima y en 2017 fue subcampeona del mundo.